Trong bài hát, Fiasco thể hiện tình yêu với nhạc hip hop old-school, còn Ed Sheeran hát đoạn điệp khúc giàu cảm xúc và tự nhiên.[3][4] Lời bài hát của Fiasco phản ánh sự thay đổi mà nhạc hip-hop đã trải qua từ những năm 1980 tới những năm 1990, liên quan tới việc nhạc hip hop mất dần sự trong sạch vào những thứ tội ác cũng như cuộc tranh giành đang hoành hành tại thành phố quê hương anh Chicago.[5] Ngoài ra Fiasco cũng đưa ra những lý do cho bước chuyển của anh từ hát nhạc về chính trị và "chuyển về với gốc gác của hip-hop và nhẹ nhàng phê phán" thế hệ hip hop đương đại.[6] Thêm vào đó anh còn đề cập tới The Fat Boys, Melle Mel và Ice-T trước khi tham gia phim Law and Order.[7] Quá trình thu âm của DJ Frank E được trợ giúp bởi một bản nhạc khí giàu giai điệu dựa trên piano.[3][5][8] Nhiều tờ báo như Billboard và Chicago Tribune so sánh ca khúc với "Family Business" của Kanye West trong album đầu tay của anh The College Dropout.[9][10][11] XXL miêu tả bài hát là một "bản ballad ngọt ngào."[12]